Quinta Unidad
sistemas aromáticos
¿Qué es un hidrocarburo Aromático ?
Un hidrocarburo aromático o areno es un compuesto orgánico cíclico conjugado que posee una mayor estabilidad debido a la deslocalización electrónica en enlaces π.
- conjugación
· En química, un sistema conjugado es un sistema de conectados orbitales p con electrones deslocalizados en una molécula, que en general disminuye la energía global de la molécula y aumenta la estabilidad. Se convencionalmente representado como teniendo alterna simples y múltiples enlaces
Un sistema conjugado tiene una región de superposición de orbitales p, uniendo los lugares interyacentes que simples diagramas ilustran como no tiene un enlace π. Permiten una deslocalización de electrones pi en todos los orbitales p adyacentes alineados. Los electrones pi no pertenecen a un enlace sencillo o átomo , sino más bien a un grupo de átomos.
La conjugación es posible por medio de la alternancia individuales y dobles enlaces en el que cada átomo de suministros de un orbital p perpendicular al plano de la molécula cada átomo contiguo en una cadena tiene una disponible orbital p , el sistema puede ser considerado conjugado.
En general, cualquier sp 2 o sp-hibridado carbono o heteroátomo , incluyendo los que llevan un par orbital o solitario orbital vacío, pueden participar en sistemas conjugados, aunque pares solitarios no siempre participan en un sistema conjugado
También hay otros tipos de interacciones que generalizan la idea de interactuar orbitales p en un sistema conjugado. El concepto de hiperconjugación sostiene que ciertos enlaces sigma también pueden deslocalizar en una baja altitud orbital desocupado de un sistema π o un p desocupada orbital. Los compuestos que tienen un anillo monocíclico, planar sistema conjugado que contiene (4 n + 2) π-electrones para los números enteros n son aromático y exhiben una estabilidad inusual. El ejemplo clásico benceno tiene un sistema de seis π electrones, que, junto con el anillo planar de enlaces C-C σ que contienen 12 electrones y bonos sigma C-H radiales que contienen seis electrones, forma la estable termodinámicamente y cinéticamente anillo de benceno , el común núcleo de los compuestos aromáticos bencenoides.
- Resonancia
El concepto de resonancia fue introducido por el físico Linus Pauling en el año 1928. Se inspiró en ciertos procesos probabilísticos de la mecánica cuántica en el estudio del ion H2+ que posee un electrón deslocalizado entre los dos núcleos de hidrógeno. El término alternativo que suele aparecer en la literatura es mesomerismo o efecto mesomérico y mesómero fue introducido por Christopher Kelk Ingold en 1938 como sinónimo.
Es una herramienta empleada para representar ciertos tipos de estructuras moleculares. Consiste en la deslocalización de pares de electrones en carbonos conjugados. Se realiza mediante flechas de punta doble, que indica el movimiento de un par de electrones y no de un electrón.
La resonancia molecular es un componente clave en la teoría del enlace covalente. Para su existencia es imprescindible la presencia de enlaces dobles o triples en la molécula. El flujo neto de electrones desde o hacia el sustituyente está determinado también por el efecto inductivo.
El concepto del benceno como híbrido de dos estructuras convencionales en la mitad del esquema 2 fue uno de los hitos importantes de la química, ideado por Kekulé, de tal forma que las dos formas del anillo que representan la resonancia total del sistema se suelen denominar estructuras de Kekulé. En la estructura híbrida a la derecha, el círculo substituye los tres enlaces dobles del benceno.
- Hibridación
Cuando se forman estructuras cíclicas a partir de carbonos en hibridación sp2, cuyos orbitales moleculares son coplanares y dirigidos según los vértices de un triángulo equilátero, se forman los llamados compuestos aromáticos. El representante más característico de este grupo es el benceno, C6H6.
La molécula de benceno, de fórmula C6H6, es una molécula cíclica plana cuya estructura de Lewis se puede representar como:
El benceno presenta unas características propias distintas a los alcanos y alquenos, y que recibe el nombre de carácter aromático o aromaticidad. El hecho de que la molécula sea plana, los ángulos de 120º y todos los enlaces iguales, se puede justificar considerando una hibridación sp2 de los 6 átomos de carbono, pero con enlaces pi deslocalizados.
La estructura del benceno se caracteriza por:
- Sus seis átomos de carbono son equivalentes entre sí, pues son derivados monosustituidos, lo que les hace ser idénticos.
- El orbital p de cada carbono restante, se encuentra orientado perpendicularmente al plano del anillo de hexágono.
- los seis electrones deslocalizados formarán lo que se conoce como, nube electrónica (π), que se colocará por encima , y también por debajo del plano del anillo.
- Es una estructura cerrada con forma hexagonal regular, pero sin alternancia entre los enlaces simples y los dobles (carbono-carbono).
- Estructuras de Resonancia
La resonancia consiste en la combinación lineal de estructuras teóricas de una molécula estructuras resonantes o en resonancia que no coinciden con la estructura real, pero que mediante su combinación nos acerca más a su estructura real.
La resonancia molecular es un componente clave en la teoría del enlace covalente. Para su existencia es imprescindible la presencia de enlaces dobles o triples en la molécula. El flujo neto de electrones desde o hacia el sustituyente está determinado también por el efecto inductivo.
Se conoce como estructura de resonancia al sistema de enlace molecular en el que se forma un híbrido, llamado de resonancia, a partir de dos o más estructuras de Lewis que presentan distribuciones electrónicas diferentes.
El fenómeno de la resonancia se debe a la movilidad que exhiben los electrones en ciertos enlaces. Por ejemplo, en el mencionado cloruro de nitrilo, el híbrido de resonancia presenta un carácter intermedio entre el enlace simple y el doble, rasgo que se visualiza mediante líneas punteadas. Por otra parte, las estructuras resonantes se consignan con una flecha de doble punta, tal y como se muestra a continuación.
El concepto de resonancia fue introducido por el físico Linus Pauling en el año 1928. Se inspiró en ciertos procesos probabilísticos de la mecánica cuántica en el estudio del ion H2+ que posee un electrón deslocalizado entre los dos núcleos de hidrógeno. El término alternativo que suele aparecer en la literatura es mesomerismo o efecto mesomérico y mesómero fue introducido por Christopher Kelk Ingold en 1938 como sinónimo
El fenómeno de la aromaticidad es uno de los fenómenos esenciales en química orgánica. Si la hibridación sp3 conduce a la estereoquímica, la hibridación sp2 permite construir moléculas planas que pueden dar lugar al fenómeno de la aromaticidad.
En química orgánica, la aromaticidad describe la resonancia de los dobles enlaces conjuntados en moléculas cíclicas. Gracias a esta resonancia, los electrones de los dobles enlaces quedan deslocalizados en todo el anillo, lo que mejora la estabilidad y permite que las moléculas adquieran una geometría plana.
La aromaticidad se define como una propiedad de los cicloalquenos conjugados, también llamados arenos o hidrocarburos aromáticos, por la cual presentan una estructura plana y alta estabilidad
El benceno está formado por un anillo de seis átomos de carbono y dobles enlaces conjugados. La molécula se puede presentar mediante varios isómeros
La aromaticidad, desde la teoría de los orbitales moleculares, se explica mediante la hibridación de orbitales sp2. La hibridación sp2 consiste en la combinación de un orbital s y dos orbitales p , para formar el híbrido sp2. En el átomo de carbono, la hibridación sp2 da lugar a 3 híbridos sp2 y un orbital p.
Los compuestos aromáticos más comunes son hidrocarburos derivados del benceno, pero existen muchos más tipos de moléculas que presentan aromaticidad.
Los compuestos aromáticos heterocíclicos son aquellos en los que algún carbono del anillo aromático es sustituido por un elemento diferente, frecuentemente nitrógeno, oxígeno o azufre.
La aromaticidad también se da en compuestos cíclicos inorgánicos, aunque se pueden considerar raros y la mayoría son producto de síntesis en laboratorio.
En los heterociclos aromáticos un orbital p del heteroátomo contiene uno o dos (según el caso) electrones no compartidos que se superponen con los orbitales p de los átomos de carbono formando una nube de 6 electrones π por encima y debajo del anillo.
Los heterociclos son estructuras cíclicas que contienen átomos distintos del carbono (O, S, N), que se denominan heteroátomos. En su nomenclatura predominan los nombres vulgares. Los heterociclos pueden ser alicíclicos o aromáticos, y sus propiedades son similares a las de los hidrocarburos de estructura semejante.
Los heterocíclos pueden ser saturados o insaturados. Los heterocíclicos insaturados pueden ser aromáticos o no aromáticos.
para analizar las estructuras de los heterociclos de cinco miembros como el pirrol, el furano y el tiofeno se debe suponer que cada uno de estos compuestos tendrán propiedades de un dieno conjugado y además de una amina, un éter o de un tioéter posteriormente se estudiarán los compuestos del azufre.
Nomenclatura
son hidrocarburos derivados del benceno. El benceno se caracteriza por una inusual estabilidad, que le viene dada por la particular disposición de los dobles enlaces conjugados.
regla 1
En bencenos monosustituidos, se nombra primero el radical y se termina en la palabra benceno.
- regla 2
En bencenos disustituidos se indica la posición de los radicales mediante los prefijos orto- (o-), meta (m-) y para (p-). También pueden emplearse los localizadores 1,2-, 1,3- y 1,4-.
- Regla 3
En bencenos con más de dos sustituyentes, se numera el anillo de modo que los sustituyentes tomen los menores localizadores. Si varias numeraciones dan los mismos localizadores se da preferencia al orden alfabético.
Ejercicios de nomenclatura
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