Unidad 6

 Alcoholes 

Los alcoholes son líquidos o sólidos neutros. El grupo hidroxilo confiere características polares al alcohol y según la proporción entre él y la cadena hidrocarbonada así será su solubilidad. Los alcoholes inferiores son muy solubles en agua, pero ésta solubilidad disminuye al aumentar el tamaño del grupo alquilo y aumenta en los solventes orgánicos.

Generalidades:

• fenoles: 

  Los fenoles sencillos son líquidos o sólidos, de olor característico, poco hidrosolubles y muy solubles en solventes orgánicos. Algunos se usan como desinfectantes, pero son tóxicos e irritantes. 

  Tienen elevado punto de ebullición, por formación de puente de hidrógeno. A parte de su acidez, la propiedad química mas notable de un fenol es su reactividad elevada de su anillo en la sustitución electrofílica.

• éteres: .

Los éteres son compuestos que resultan de la unión de dos radicales alquílicos o aromáticos a través de un puente de oxígeno -O-. son compuestos que tienen un átomo de oxígeno unido a dos radicales hidrocarbonados

Estructuralmente los éteres pueden considerarse derivados del alcohol o del agua en los que se han reemplazado por restos carbonados.

Los éteres resultan prácticamente inertes a la hora de una reacción química, ya que con el rompimiento del enlace OH se genera un enlace CO, el cual es muy fuerte, esto explica la baja reactividad de esta sustancia.

Los éteres son los compuestos orgánicos que presentan la fórmula general R-O-R

• Tioles: 

En química orgánica, un tiol es un compuesto que contiene el grupo funcional formado por un átomo de azufre y un átomo de hidrógeno (-SH). Siendo el azufre análogo de un grupo hidroxilo (-OH), este grupo funcional es llamado grupo tiol o grupo sulfhidrilo.

La propiedad más representativa de los tioles es su olor característico similar al ajo para el cual el ser humano es muy sensible

Por esta característica los tioles se añaden al gas natural inodoro y a otros hidrocarburos para poder detectar su presencia.

Los Tioles se pueden formar a partir de la reacción de un halogenuro con un ion sulfuro (HS-)

Nomenclatura

• Alcoholes:

La nomenclatura de alcoholes sustituye la terminación -o de los alcanos por -ol metano, metanol; etano, etanol. En alcoholes ramificados se elige la cadena más larga que contenga el grupo -OH y se enumera de modo que se le otorgue el localizador más bajo posible.

Los ácidos carboxílicos y sus derivados (ésteres, haluros de alcanoílo, anhídridos, ésters, amidas y nitrilos), así como aldehidos y cetonas son grupos prioriarios frente al alcohol. Cuando la molécula tenga alguno de éstos grupos el alcohol pasa a nombrarse como -hidróxi.

Los alcoholes se nombran en el sistema IUPAC como derivados del alcano principal, usando el sufijo -ol: Se elige la cadena de carbono más larga que contenga al grupo hidroxilo, y se determina el nombre principal reemplazando la terminación -o del alcano correspondiente por -ol (o bien la terminación -ano por -anol).

• Fenoles

Para nombrar los fenoles se utiliza la terminación -ol precedida del nombre del hidrocarburo aromático correspondiente.

Si existen varios radicales -OH, se numeran los átomos de carbono del benceno de modo que los carbonos con grupos hidroxilo les corresponda la numeración más baja en conjunto, si hay varias posibilidades decidirá el orden de preferencia alfabético de los radicales.; al nombrar los polifenoles, deben escribirse los localizadores y los prefijos correspondientes: di, tri, etc. Cuando el grupo OH no es la función principal se utiliza el prefijo "hidroxi-" acompañado del nombre del hidrocarburo.

Los radicales de los fenoles Ar — O—, se nombran añadiendo la terminación -oxi al nombre del radical: (C6H5) — O —, fenoxi, etc

• éteres

Los éteres pueden nombrarse como alcoxi derivados de alcanos (nomenclatura IUPAC sustitutiva). Se toma como cadena principal la de mayor longitud y se nombra el alcóxido como un sustituyente. Los éteres cíclicos se forman sustituyendo un -CH2- por -O- en un ciclo.

La nomenclatura funcional (IUPAC) nombra los éteres como derivados de dos grupos alquilo, ordenados alfabéticamente, terminando el nombre en la palabra éter

Los éteres cíclicos se forman sustituyendo un -CH2- por -O- en un ciclo. La numeración comienza en el oxígeno y se nombran con el prefio oxa- seguido del nombre del ciclo.

• Tioles

Cuando un grupo tiol es un sustituyente de un alcano, hay varias formas de nombrar al tiol resultante: El método preferido (utilizado por la IUPAC) consiste en añadir el sufijo -tiol al nombre del alcano. El método es casi idéntico a la denominación de alcoholes.

El grupo -SH como sustituyente o prefijo, se denomina sulfanil

ejemplos de nomenclatura 

• Acidez 

La acidez de una sustancia es el grado en el que es ácida. El concepto complementario es la basicidad.

La escala más común para cuantificar la acidez o la basicidad es el pH, que sólo es aplicable para disolución acuosa. Sin embargo, fuera de disoluciones acuosas también es posible determinar y cuantificar la acidez de diferentes sustancias. Se puede comparar, por ejemplo, la acidez de los gases dióxido de carbono (CO2, ácido), trióxido de azufre (SO3, ácido más fuerte) y dinitrógeno (N2, neutro).

La acidez de una sustancia se puede determinar por métodos volumétricos, es decir, midiendo los volumenes. Ésta medición se realiza mediante una titulación, la cual implica siempre tres agentes o medios: el titulante, el titulado y el colorante.

Cuando un ácido y una base reaccionan, se produce una reacción; reacción que se puede observar con un colorante. Un ejemplo de colorante, y el más común, es la fenolftaleína (C20 H14 O4),

Comúnmente la acidez se determina mediante una valoración (volumetría) con un reactivo básico. El resultado (para el índice de acidez) se expresa como el % del ácido predominante en el material. Ej: En aceites es el % en ácido oléico, en zumo de frutas es el % en ácido cítrico, en leche es el % en ácido láctico.