unidad 8

  Compuestos nitrogenados

Los compuestos nitrogenados son aquellos que contienen nitrógeno en sus grupos funcionales. Los más destacados son las aminas y las amidas.

• Amidas 

Son compuestos que derivan de los ácidos carboxílicos al sustituir el grupo -OH por el grupo amino (-NH3). Se nombran sustituyendo la terminación -oico del ácido por -amida. 

• Generalidades de amidas 

• A temperatura ambiente son sólidas, excepto la metanamida que es líquida

• Tienen temperaturas de ebullición altas.

• Las amidas con pocos átomos de carbono son solubles en agua.

• Las amidas son compuestos orgánicos cuyo grupo funcional es -CONH2.

Las amidas son derivados funcionales de los ácidos carboxílicos, en los que se ha sustituido el grupo —OH por el grupo —NH2, —NHR o —NRR', con lo que resultan, respectivamente, las llamadas amidas primarias, secundarias o terciarias, que también se llaman amidas sencillas, N-sustituidas o N-disustituidas.

• Nomenclatura de amidas  

Regla 1. Las amidas se nombran como derivados de ácidos carboxílicos sustituyendo la terminación -oico del ácido por -amida.

 Regla 2. Las amidas son grupos prioritarios frente a aminas, alcoholes, cetonas, aldehídos y nitrilos

Regla 3. Las amidas actúan como sustituyentes cuando en la molécula hay grupos prioritarios, en este caso preceden el nombre de la cadena principal y se nombran como carbamoíl...

Regla 4. Cuando el grupo amida va unido a un ciclo, se nombra el ciclo como cadena principal y se emplea la terminación -carboxamida para nombrar la amida

• Ejercicios de nomenclatura de amidas 

• propiedades y reactividad de amidas 

Pueden dividirse en amidas primarias, las cuales son sólidas y poseen un punto de fusión que es preciso. En secundarias, terciarias y existe también la formamida, que son liquidas, estas además pueden tener la particularidad de no ser incoloras e inodoras. Los puntos de ebullición y fusión son anormalmente altos.

Las amidas son las menos reactivas de los derivados de ácidos carboxílicos porque la electrofilia del carbono del grupo C=O. está muy disminuida por la cesión electrónica del nitrógeno. La hidrólisis de una amida no suele ser fácil y requiere ácidos o bases fuertes y altas temperaturas.

• Aminas 

Generalidades de aminas 

Son compuestos que resultan de las sustitución de uno, dos o tres átomos de hidrógeno del amoniaco por radicales alquílicos, originando, respectivamente, aminas primarias, secundarias y terciarias. Se nombran indicando los radicales por orden alfabético y la terminación -amina

• Tienen carácter básico y reaccionan con los ácidos fuertes para formar sales
• Tiene olor similar al del pescado en descomposición
• Las aminas con pocos átomos de carbono son gaseosas
• Las aminas más pequeñas son solubles en agua, aunque a mayoría no lo son
• Las aminas son compuestos orgánicos que tienen el grupo funcional -NH2

Las aminas son compuestos muy polares. Las aminas primarias y secundarias pueden formar puentes de hidrógeno. Las aminas terciarias, sin puentes de hidrógeno, tienen puntos de ebullición más bajos que las aminas primarias y secundarias de pesos moleculares semejantes.

• Nomenclatura de aminas 

Regla 1. Las aminas se pueden nombrar como derivados de alquilaminas o alcanoaminas. 

Regla 2. Si un radical está repetido varias veces, se indica con los prefijos di-, tri-Si la amina lleva radicales diferentes, se nombran alfabéticamente

Regla 3. Los sustituyentes unidos directamente al nitrógeno llevan el localizador N. Si en la molécula hay dos grupos amino sustituidos se emplea N,N'.

Regla 4. . Cuando la amina no es el grupo funcional pasa a nombrarse como amino-. La mayor parte de los grupos funcionales tienen prioridad sobre la amina (ácidos y derivados, carbonilos, alcoholes)

• Ejercicios de nomenclatura de aminas 

• propiedades y reactividad de aminas 

Las aminas presentan puntos de fusión y ebullición más bajos que los alcoholes La menor electronegatividad del nitrógeno, comparada con la del oxígeno, hace que los puentes de hidrógeno que forman las aminas sean más débiles que los formados por los alcoholes.

Una amina es un nucleófilo una base de Lewis debido a que el par solitario de electrones no enlazantes pueden formar un enlace con un electrófilo. Una amina también puede actuar como base de Brönsted-Lowry, aceptando un protón de un ácido. Los grupos alquilo son donantes de electrones.

• Nitrocompuestos 

• Generalidades de nitrocompuestos 

Los nitrocompuestos son especies químicas que contienen dentro de su estructura un grupo nitro (-NO2) que se diferencia de su isómero, el grupo nitrito (-O-N=O), en cuanto al átomo al que se enlaza la cadena hidrocarbonada

Los nitrocompuestos aromáticos tienen pocos usos directos que no sean en la fabricación de explosivos o como disolventes. su mayor consumo coresponde a los derivados de la anilina en la fabricacion de colorantes,pigmentos,insecticidas,textiles(poliamida resistene al calor) plasticos,resinas,elastomeros.

• Nomenclatura de nitrocompuestos 

Regla 1. Se nombran como substituyentes del hidrocarburo del que proceden indicando con el prefijo "nitro-" y un número localizador su posición en la cadena carbonada.

Regla 2. Las insaturaciones tienen preferencia sobre el grupo nitro.

• Ejercicios de nomenclatura de nitrocompuestos 

• propiedades y reactividad de nitrocompuestos 

Los nitroderivados o nitrocompuestos o compuestos nitro son compuestos orgánicos que contienen uno o más grupos funcionales nitro (-NO2). Son a menudo altamente explosivos; impurezas varias o una manipulación inapropiada pueden fácilmente desencadenar una descomposición exotérmica violenta

• Nitrilos 

• Generalidades de nitrilos

Nitrilos o cianuros. Son sustancias en las que, en uno de los extremos de la cadena de carbono, hay un triple enlace entre un átomo de carbono y un átomo de nitrógeno. El radical R puede ser una cadena de carbono o un hidrógeno. Cuando el grupo R-CN no es el grupo principal, se utiliza la palabra ciano para designarlo.

Los nitrilos se obtienen por acción del cianuro de sodio o de potasio sobre los haluros de alquilo, y también calentando las amidas en presencia de un deshidratante.

• Nomenclatura de Nitrilos 

Regla 1. La IUPAC nombra los nitrilos añadiendo el sufijo -nitrilo al nombre del alcano con igual número de carbonos.

Regla 2. Cuando actúan como sustituyentes se emplea la partícula ciano. precediendo el nombre de la cadena principal

Regla 3. Los nitrilos unidos a ciclos se nombran terminando el nombre del anillo en -carbonitrilo

• Ejercicios de nomenclatura de nitrilos 

• propiedades y reactividad de nitrilos 

La gran polaridad del enlace CN provoca que los nitrilos tengan puntos de ebullición bastante elevados en relación con su peso molecular. Asimismo, son buenos disolventes de compuestos orgánicos polares, como ácidos carboxílicos, aldehídos y cetonas, etc., siendo a su vez relativamente solubles en agua.

Los nitrilos sufren reacciones de adición de nucleófilos, mediante un mecanismo que podemos denominar de "doble adición-eliminación". La hidrólisis de un nitrilo conduce a un acido carboxílico  Alcoholisis La reacción con alcoholes primarios conduce a ésteres.