cuarta unidad

 Alquenos y Alquinos

• ¿Que son los alquenos ?

Se conoce como alquenos a los hidrocarburos de tipo insaturado que disponen de moléculas con al menos un enlace doble carbono-carbono. Estos compuestos son alcanos que, al perder un par de átomos de hidrógeno, pasan a contar con un doble enlace formado por dos carbonos.

Los alquenos u olefínicos son obviamente sustancias orgánicas que, junto a los alcanos o parafínicos, los alquinos o acetilénicos y los cicloalcanos, constituyen los hidrocarburos aromáticos, es decir, aquellos que tienen como elemento central el anillo del benceno (C6H6). Se distinguen en esto último de los alifáticos, cuya piedra fundacional es el metano (CH4).

Ejemplos de alquenos:

• Etileno CH2 = CH2.

• Propileno CH2 = CH – CH3.

• Buteno 1 CH2 = CH – CH2 – CH3.

• Buteno 2 CH3 – CH = CH – CH3.

• Penteno 1 CH2 = CH – CH2 – CH2 – CH3.

• Penteno 2 CH3 – CH = CH – CH2 – CH3.

• Hexeno 1 CH2 = CH – CH2 – CH2 – CH2 – CH3.

• Hexeno2 CH3 – CH = CH – CH2 – CH2 – CH3.

propiedades físicas de alquenos 

• Dependiendo de su cantidad de átomos de carbono, podrán ser gases menos átomos o líquidos más átomos

• Son menos densos que el agua.

• Su punto de ebullición y de fusión no varía respecto a los alquenos.

• Presentan polaridad molecular debido al enlace doble.

propiedades químicas de alquenos 

Los alquenos se caracterizan por una elevada reactividad química y sus reacciones mayoritarias son de adición, contrarias a las de sustracción, predominantes en los alcanos, bastante menos reactivos.

Las propiedades físicas de los alquenos son semejantes a la de los alcanos. Los puntos de fusión y de ebullición son algo más bajo y la densidad un poco más elevada que la de los alcanos de igual número de átomos de carbono

nomenclatura de alquenos 

Los alquenos se nombran reemplazando la terminación -ano del correspondiente alcano por -eno.  Los alquenos más simples son el eteno y el propeno, también llamados etileno y propileno a nivel industrial.

• Se elige como cadena principal la de mayor longitud que contenga el doble enlace.  La numeración comienza en el extremo que otorga al doble enlace el menor localizador.

•  Cuando hay varios sustituyentes se ordenan alfabéticamente y se acompañan de sus respectivos localizadores

• Cuando el doble enlace está a la misma distancia de ambos extremos, se numera para que los sustituyentes tomen los menores localizadores.

• En compuestos cíclicos resulta innecesario indicar la posición del doble enlace, puesto que siempre se encuentra entre las posiciones 1 y 2.

ejemplos de nomenclatura alquenos 

• ¿Que son alquinos ?

Para comprender qué son los alquinos, debemos saber cuál es el significado de la noción de hidrocarburo. Este concepto se refiere al compuesto químico que surge cuando el carbono se combina con el hidrógeno.

Los alquinos se obtienen mediante reacciones de eliminación a partir de dihaloalcanos vecinales o geminales. Se obtiene acetileno por la simple adición controlada de agua al Carburo de calcio (CaC2) a temperatura normal.

Estructura de doble y triple enlace

Ejemplo de alquinos 

• CH3-CH2-C≡CH → 1-butino

• CH3-C≡C-CH3 → 2-butino

• CH3-CH2-C≡C-CH3 → 2-pentino

• CH=CH-C≡CH 1-buten-3-ino

• CH≡C-CH=CH-CH=CH2 1,3-hexadien-5-ino

• CH≡C-CH2-CH=CH2 1-penten-4-ino

• CH≡C-CH2-CH2-CH2-CH3 1-hexino

• CH≡C-C≡C-CH2-CH3 1,3-hexadiino

• CH≡C-C≡C-C≡CH  1,3,5-hexatriino

propiedades físicos de alquinos  

Los alquinos tienen puntos de ebullición parecidos a su correspondiente alqueno o alcano. Cabe destacar el caso del etino, el cual no tiene punto de ebullición a presión normal o atmosférica, pues sublima a los -84ºC

A los alquinos se les puede adicionar agua igual que en el caso de la hidratación de alquenos.

Los terminales de los alquinos tienen la característica de poder reaccionar con borano, reacción que en la práctica es muy difícil de parar en la parte del borano vinílico.

Los alquinos, al igual que los alquenos, se pueden romper debido a las reacciones en presencia de fuertes agentes oxidantes, como puede ser el ozono

propiedades químicas de los alquinos 

Los alquinos siguen la fórmula CnH2n-2, y sus átomos de carbono poseen una hibridación de tipo sp.

Los alquinos pueden ser hidrogenados por dar los cis-alquenos correspondientes con hidrógeno en presencia de un catalizador de paladio sobre sulfato de bario o sobre carbonato cálcico.

Los alquinos a diferencia de los alquenos son muy reactivos, y pueden reaccionar con muchos agentes.

Nomenclatura de alquinos 

La IUPAC nombra los alquinos cambiando la terminación -ano de los alcanos por -ino. Esta terminación está precedida de un localizador que indica la posición del triple enlace dentro de la cadena.

Se numera la cadena principal de manera que el triple enlace tome el localizador más bajo posible. Cuando un alquino actúa como sustituyente se cambia la terminación -o por -ilo

Cuando hay un doble y un triple enlace se numera empezando por el extremo más próximo a cualquiera de los grupos funcionales. Si están a la misma distancia de los extremos se numera empezando por el doble enlace

Ejemplos de nomenclatura de alquinos 

• Índice de deficiencia de hidrógeno

El índice de diferencia de hidrógeno IDH es una medida del grado de insaturación de los compuestos orgánicos.

En química un compuesto insaturado es aquella molécula orgánica que contiene al menos un doble enlace carbono. Se piensa que la saturación de las grasas determina su capacidad para bloquear la circulación de la sangre dentro del cuerpo.estos orgánicos.

• Estereoisomería

Los estereoisómeros no son isómeros estructurales, sólo difieren en el arreglo de sus átomos en el espacio.

En los estereoisómeros los átomos están conectados de igual manera en ambas moléculas

Los estereoisómeros se clasifican en isómeros geométricos enantiómeros y diastereoisómeros.